B. NUKLEOSIDA

Di dalam struktur asam nukleat, sebuah basa pirimidin atau purin terikat pada gula (2-deoksi-D-ribosa atau D-ribosa) mebentuk nukleosida. Nukleosida terdapat dalam dua bentuk yaitu: deoksiribonukleosida bila gulanya adalah deoksiribosa, dan ribonukleosida bila gulanya adalah ribosa. Nukleosida purin mempunyai ikatan beta-glikosida antara atom N-9 dari basa dengan atom C-1 dari gula. Pada nukleosida pirimidin, ikatan yang terjadi adalah antara atom N-1 dari basa dengan atom C-1 dari gula. Berikut adalah contoh ribonukleosida yang mengandung basa adenin dan deoksiribonukleosida yang mengandung basa sitosin:

Gambar 6.7 Ribonukleosida yang mengandung basa adenin dan deoksiribonukleosida yang mengandung basa sitosin.

Ikatan pada nukleosda disebut juga dengan N-glikosida. Untuk membedakan atom-atom dalam cincin furan dari gula dengan atom-atom pada basa nitrogen, maka atom-atom pada gula diberi simbol: 1’, 2’, 3’, 4’, dan 5’. Secara ringkasnya, berikut adalah tabel nama kimia dari nukleosida:

Contoh soal:
Tuliskan struktur dari (a) deoksiguanosin dan (b) sitidin
Jawab:

A. STRUKTUR KIMIA DAN KOMPONEN ASAM NUKLEAT

Asam nukleat utama di dalam inti sel adalah deoxyribonucleic acid (DNA). DNA mengandung gula pentosa deoksiribosa sebagai salah satu komponennya. DNA sekarang dikenal sebagai material genetik. Tipe asam nukleat yang lain adalah ribonucleic acid (RNA) yang mengandung gula pentosa ribosa. Peran utamanya adalah transmisi informasi genetik dari DNA ke protein.

Molekul DNA sangat besar, bahkan lebih besar daripada protein, sedangkan ukuran molekul RNA relatif sama dengan protein. Hidrolisis sempurna DNA dan RNA oleh asam menghasilkan: basa nitrogen, 2-deoksi-D-ribosa (atau ribosa untuk RNA) dan ortofosfat. Ada dua tipe basa nitrogen dalam DNA dan RNA yaitu pirimidin dan  purin. Basa Pirimidin adalah turunan senyawa heterosiklik pirimidin:

Gambar 6.1 Struktur pirimidin.

Basa purin adalah turunan senyawa cincin fusi purin:

Gambar 6.2 Struktur purin.

Basa pirimidin
    Basa pirimidin dalam DNA adalah timin dan sitosin, sedangkan dalam RNA adalah urasil dan sitosin. Ketiga jenis basa ini berbeda dalam tipe dan posisi gugus kimia yang terikat pada cincin.
•    Timin adalah: 5 metil-2,4-dioksipirimidin
•    Sitosin adalah: 2-oksi-4-aminopirimidin
•    Urasil adalah: 2,4-dioksipirimidin
Berikut adalah struktur kimia dari ketiga jenis basa nitrogen tersebut

Gambar 6.3 Struktur Timin, sitosin dan urasil.

Basa Purin
    Basa purin yang terdapat dalam DNA dan RNA adalah adenin dan guanin. Keduanya berbeda dalam tipe dan posisi gugus kimia yang terikat pada cincin purin.
    Adenin adalah: 6-aminopurin
    Guanin adalah: 6-oksi-2-aminopurin
Berikut adalah struktur kimia dari kedua basa purin tersebut

Gambar 6.4 Struktur adenin dan guanin.

Bentuk Tautomerik Pirimidin dan Purin
    Semua basa pirimidin dan purin dan berada dalam bentuk isomer alternatif yaitu tautomer.  Sebagai contoh, urasil dapat berada dalam bentuk enolnya seperti berikut:

Gambar 6.5 Bentuk keto dan enol dari urasil.

Tanda panah tebal menunjukkan bahwa bentuk keto adalah yang lebih banyak terdapat pada pH netral.

Contoh soal:
1.    Tuliskan bentuk enol dari guanin!
Jawab:

Gula pentosa
    Gula dalam DNA adalah 2-deoksi-D-ribosa, dan dalam RNA adalah D-ribosa. Berikut adalah struktur kimia gula pentosa yang terdapat dalam DNA dan RNA:

Gambar 6.6 Struktur kimia gula pentosa yang terdapat dalam DNA dan RNA.